Phản ứng C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2
1. Phương trình phản ứng C6H5OH+ Na
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 12H2
2. Điều kiện phản ứng xảy ra giữa C6H5OH và Na
Nhiệt độ thường
3. Bản chất của các chất tham gia phản ứng
3.1. Bản chất của C6H5OH (Phenol)
Phenol mang tính chất của nhóm -OH nên tham gia được phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH, tác dụng với kim loại kiềm giải phóng khí hidro.
3.2. Bản chất của Na (Natri)
Na là kim loại có tỉnh khử rất mạnh tác dụng được với phenol.
4. Tính chất hóa học của Phenol
4.1. Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑
4.2. Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate
C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.
⇒ Có phản ứng:
C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
4.3. Tính chất của nhân thơm - Phản ứng thế H ở vòng benzen
Thế Brom: Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen.
Thế Nitro: Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
5. Tính chất vật lí của phenol
- Phenol là chất rắn, có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.
- Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.
- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ.
6. Bài tập vận dụng
Câu 1: Phát biểu nào sau đây đúng?
Phenol có phản ứng este hóa tương tự ancol
Phenol có tính axit mạnh hơn etanol
Tính axit của phenol yếu hơn H2CO3
Phenol trong nước cho môi trường axit yếu, quỳ tím hóa đỏ
A. 1, 2
B. 2, 3
C. 3, 1
D. 1, 2, 3, 4
Lời giải:
Đáp án: B
Câu 2: Phenol tác dụng được với dung dịch nước brom là do:
A. Nhóm -OH hút electron
B. Cặp electron tự do trên oxi liên hợp vào nhân thơm làm giàu mật độ electron ở các vị trí ortho và para
C. Phenol là một axit hay còn gọi là axit phenic
D. Nhóm -OH thể hiện tính bazo
Lời giải:
Đáp án: B
Câu 3: Phản ứng nào sau đây là đúng?
A. 2C4H5ONa + CO2 + H2O → 2C6H5OH + Na2CO3
B. C6H5OH + HCl → C6H5Cl + H2O
C. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
D. Cả ba đáp án trên đều đúng
Lời giải:
Đáp án: C
Câu 4: Cho hợp chất X có công thức phân tử C6H6O2. Biết X tác dụng với dung dịch KOH theo tỉ lệ mol 1: 2. Số đồng phân cấu tạo của X là:
A. 3
B. 4
C. 1
D. 2
Lời giải:
Đáp án: D
Câu 5: Trong công nghiệp, phenol được điều chế bằng phương pháp nào sau đây?
A. Từ nguyên liệu ban đầu là benzen điều chế ra phenol
B. Nhựa than đá cho tác dụng với dung dịch kiềm rồi sục CO2 vào dung dịch, tách lấy phenol
C. Tiến hành oxi hóa cumen thu sản phẩm là phenol
D. Cả ba đáp án trên đều đúng
Lời giải:
Đáp án: C
Câu 6. Cho các phát biểu sau về phenol:
(1) phenol tan nhiều trong nước lạnh;
(2) phenol có tính axit nhưng phenol không làm đổi màu quỳ tím;
(3) phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc;
(4) nguyên tử H trong benzen dễ bị thế hơn nguyên tử H trong vòng benzen của phenol;
(5) cho nước brom vào phenol thấy xuất hiện kết tủa.
Số phát biểu đúng là
A. 5
B. 3
C. 2
D. 4
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Câu 7. Cho các phát biểu sau:
(a) Phenol (C6H5-OH) là một ancol thơm.
(b) Phenol tác dụng với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối tan và nước.
(c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
(d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó có tính axit.
(e) Hợp chất C6H5-CH2-OH là phenol.
Số phát biểu đúng là:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 2
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
