C6H5NH2 (Anilin) và những điều cần biết về hóa chất này

Anilin (C6H5NH2) tồn tại dưới dạng chất lỏng nhờn, có dải màu từ vàng đến hơi nâu, có mùi thanh. Vậy tính chất hóa học, tính chất vật lí của Anilin như thế nào? Nó có ứng dụng như thế nào trong sản xuất công nghiệp và đời sống? Hãy cùng hóa chất công nghiệp Việt Quang tìm hiểu kĩ hơn về C6H5NH2 trong bài viết này nhé.

C6H5NH2 là gì?

Anilin hay còn được gọi là benzenamin hoặc phenylamin, là một trong những amin thơm, đơn giản và quan trọng nhất. Nó bao gồm một nhóm pheny gắn liền với một nhóm amino, C6H5NH2 là amin thơm nguyên mẫu. Đây là tiền chất của nhiều hóa chất công nghiệp. Giống hầu hết như các amin khác, Anilin dễ bay hơi, nó sở hữu mùi hôi khó chịu của cá thối. Anilin dễ bắt lửa, có thể đốt cháy với ngọn lửa khói đặc trưng của các hợp chất thơm. Không màu nhưng C6H5NH2 từ từ oxy hóa và hóa nhựa trong không khí, từ đó tạo ra màu nâu đỏ cho các mẫu cũ.

Bao gồm một nhóm phenyl gắn liền với một nhóm amino, anilin là amin thơm nguyên mẫu. Là tiền chất của nhiều hóa chất công nghiệp, công dụng chính của nó là sản xuất tiền chất thành polyurethane. Giống như hầu hết các amin dễ bay hơi, nó sở hữu mùi hơi khó chịu của cá thối. Nó bắt lửa dễ dàng, đốt cháy với ngọn lửa khói đặc trưng của các hợp chất thơm. Anilin không màu, nhưng nó từ từ oxy hóa và hóa nhựa trong không khí, tạo ra màu nâu đỏ cho các mẫu cũ.

Anilin có công thức phân tử: C6H7N, công thức cấu tạo C6H5NH2. Có tên gốc chức: phenylamin, tên thay thế: benzenamin, tên thường: anilin

Đặc điểm cấu tạo phân tử?

Do gốc phenyl (C6H5-) hút cặp e tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch e theo hiệu ứng liên hợp p-p làm cho mật độ e trên nguyên tử nitơ giảm đi, điều này làm cho tính bazo của anilin rất yếu (không thể làm xanh quỳ tím, không làm hồng phenolphtalein). Nhóm NH2 (amino) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl, phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 này đẩy electron vào, từ đó làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên

So sánh lực bazơ

Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì tính bazo giảm đi, phụ thuộc vào gốc hidrocacbon

Ví dụ: (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2

Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao thì lực bazơ càng mạnh và ngược lại mật độ càng thấp thì lực bazơ càng yếu

Phương pháp so sánh

Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron thì làm giảm bazo

Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2< NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2

Amini có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu

VD: ( Rthơm)3N < (R thơm)2NH < RthơmNH2 < NH3 < Rno NH2 < (Rno)2NH < (Rno)3N

Tính chất vật lý và tính chất hóa học của C6H5NH2

Tính chất vật lý

Là chất lỏng, sôi ở nhiệt độ 184 độ C, không màu, có mùi hôi khó chịu

Rất độc, có mùi sốc, dễ cháy

Không tan trong nước, tuy nhiên cồn, xăng, dầu ăn dễ dàng hòa tan Anilin

Dùng cồn, xăng để xử lý khi anilin đổ

Tính chất hóa học

Bị oxi hóa bởi oxi: Để trong không khí anilin sẽ chuyển từ không màu sang màu đen

Tính bazo: Nhỏ anilin vào ống đựng nước ta thấy hiện tượng lắng xuống đáy ống nghiệm, nhỏ vài giọt analin vào ống đựng dung dịch HCl, sẽ có hiện tượng anilin tan

⇒ Chứng minh: anilin có tính bazo

Phản ứng với axit mạnh tạo ion anilium

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3 + Cl-

Tác dụng với axit nitro

C6H5NH2 + HNO2 + HCl → C6H5N2Cl + 2H2O

Phản ứng thế ở nhân thơm: Nhỏ vào giọt Brom vào ống đựng Anilin làm xuất hiện các tủa trắng (do ảnh hưởng của nhóm NH2)

Phương pháp điều chế C6H5NH2

Benzen được nitrat hóa bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 độ C, tạo ra nitrobenzen

C6H6+HNO3-> C6H5NO2+H2O

⇒ Tuy nhiên, đây là một trong những quy trình sản xuất nguy hiểm nhất do phản ứng tỏa nhiệt, nguy hiểm hơn nó có thể gây nổ

Nitrobenzen được hidro hóa và amoniac chuyển hóa thành anilin ở 600 độ C

C6H5NO2+3H2-> C6H5NH2+H2O

Các chất xúc tác chính được sử dụng là các kim loại nhóm 10 như nickel, palladium và platin

Anilin cũng được điều chế từ phenol và amoniac, phenol thu được từ cumen

C6H5NH2 có ứng dụng gì quan trọng?

Là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm như phẩm đen anilin, phẩm azo

Dùng để sản xuất polime như nhựa anilin - fomandehit

Được sử dụng trong dược phẩm: streptoxit, sufnaguanidin

Trên đây, hóa chất Việt Quang đã chia sẻ thông tin về C6H5NH2 một cách ngắn gọn, xúc tích nhưng vô cùng đầy đủ. Liên hệ ngay hóa chất công nghiệp Việt Quang để đặt mua nhé. Ngoài ra, nếu bạn còn đang thắc mắc về hóa chất nào hãy liên hệ Việt Quang để nhận tư vấn ngay nhé.